ثيان (مركب كيميائي)

ثيان
Ball-and-stick model of the thiane molecule	Skeletal formula of thiane
الاسم النظامي (IUPAC)
	Thiane
أسماء أخرى
	Tetrahydro-2H-thiopyran
المعرفات
رقم CAS	1613-51-0
بوب كيم (PubChem)	15367
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCSCC1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 ; InChIKey:YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H10S
الكتلة المولية	102.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.99 غ/سم3
نقطة الانصهار	19 °س
نقطة الغليان	140–142 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₅H₁₀S.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة كبريت واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم ثيانات.

التحضير

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تحلّق مركب 5-برومو-1-بنتانثيول في وسط قاعدي.^[4]

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ }

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو سهل التصلب والتبلور. يوجد الثيان في الحالة الصلبة على شكل بلورات ذات نظام بلوري مكعب تبلغ قيمة ثابت الشبكة البلورية فيه 869 بيكومتر؛ وتكون هناك أربع وحدات صيغة في كل وحدة خلية.^[5]

يتفاعل الثيان مع النكليوفيلات (الكواشف المحبة للنوى)، وخاصة في وجود مجموعات مغادرة جيدة.

تفاعل الثيان مع برومو حمض الخليك.^[6]

^ ^ا ^ب ^ج Thiane (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ K. Nagasawa, A. Yoneta: Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides in Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5048–5052,, doi:10.1248/cpb.33.5048, pdf. نسخة محفوظة 17 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
^ E. V. Whitehead, R. A. Dean, F. A. Fidler "The Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. II. Cyclic Sulfides" J. Am. Chem. Soc., 1951, volume 73, pp 3632–3635. دُوِي: 10.1021/ja01152a022
^ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs: Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127, دُوِي:10.1021/jo00248a045.
^ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
^ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.